Бензол получает имя

В названиях «бензол», «бензойная кислота», «бензальдегид» один и тот же корень «бенз». История его происхождения очень интересна. В Юго-Восточной Азии, на островах Ява и Суматра растёт дерево, которое выделяет красно-коричневую смолу. Её горение сопровождается приятным запахом. В Средние века арабские торговцы стали вывозить эту смолу для продажи в Европу. Сами купцы называли её яванским ладаном; по-арабски это звучало как «лубан джави» — ладан из Явы.

Европейцам первый слог «ЛУ» напоминал артикли «la» и «le» в итальянском и французском языках. Поэтому они стали называть это вещество «лу банджави», а потом, отбросив мнимый «артикль», «банджави». Позднее слово произносили и как «бенджами», и как «бенджоин», а примерно с середины XVII в. — как «бензоин». В то время как группа атомов С6Н5СО была названа бензоилом, остатку С6Н5 досталось имя фенила. 

В 1935 году французский химик Огюст Лоран (1807 — 1853) предложил для углеводорода С6Нназвание «фен» ( от греч. «фено» — «освещаю»). И хотя бензол действительно горит ярким пламенем, это название не прижилось. Однако оно «прилипло» ко многим органическим соединениям — фенолу, фенантрену, фенилаланину, а также к множеству других соединений, содержащих группу С6Н5.

В 1832 г. Юстус фон Либих заинтересовался химическими свойствами «горькоминдального масла» (бензальдегида, С6Н5СНО). Это было сравнительно доступное органическое вещество, а в то время химики изучали только такие соединения, которые легко можно выделить из природных источников. При действии галогенов на миндальное масло Либих получил бензоилхлорид (C6H5COCl) и бензоилбромид (C6H5COBr). Реакция любого из этих соединений с водой давала хорошо известную бензойную кислоту. Либих выделил и другие производные бензальдегида. И во всех превращениях сохранялась неизменной группировка атомов состава С7Н5О. Эту группировку — радикал бензойной кислоты Либих назвал бензоилом.

Вскоре немецкий химик Эйльхард Мичерлих (1794— 1863), нагревая бензойную кислоту с негашёной известью (СаО), получил жидкость со специфическим неприятным запахом, которая оказалась тождественной «двууглеродистому водороду» Фарадея. При нагревании бензойная кислота подверглась декарбоксилированию (от лат. приставки de — , означающей «отделение», «удаление», carbo [carbonis] — «уголь» и oxygenium — «кислород»), т. е. произошло отщепление диоксида углерода: С6Н5СООН → С6Н6 + СО2, который в ходе реакции связывался известью. Мичерлих правильно определил формулу углеводорода — С6Н6 и окрестил его бензином (benzin). Либих счёл это название неудачным, так как суффикс «-ин» имелся в названиях многих азотсодержащих соединений — органических (среди них много алкалоидов, например стрихнин, кофеин, хинин) и неорганических (гидразин). Исходя из маслянистого характера жидкости, Либих предложил своё название, с суффиксом -ол (от лат. oleum — «масло»). Вряд ли оно было удачнее: этот суффикс обычно указывает на принадлежность соединения к спиртам. Однако слово «бензол» прижилось – правда, только в немецком и русском языках. Англичане и американцы, например, называют этот углеводород «бензин» (benzene).

Основываясь экспериментальных данных, многие исследователи в середине XIX в. высказывали самые разные предположения о структуре молекулы бензола. Наибольшего успеха достиг немецкий химик Фридрих Август Кекуле. Он пришёл к выводу, что любой атом углерода в органических соединениях обладает четырьмя «единицами сродства» (т. е. четырёхвалентен), а каждый атом водорода одной. В 1865 г. Кекуле представил Парижскому химическому обществу формулу бензола в виде циклической структуры. Кружками он обозначил атомы углерода, а черточками — валентные связи между ними.

 

В том же году Кекуле предложил молекулу бензола в виде шестиугольника, назвав его бензольным кольцом (или ядром). В итоге эмпирическая формула С6Н6 превратилась в графическую, а химическая наука обогатилась важнейшим открытием. С его помощью удалось выяснить строение большого класса органических соединений, а также возможности их химических превращений.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.